保険に加入させる際に、番号を聞かれるですが今まで加入したが一度もないかを確かめる為に、代理で行くは可能でしょうか?

代理でなくて良いです
まずは、今月の入院費です
その後お体の具合はいかがでしょうか
(うろ覚えですいません

ご質問の状況だと、たぶん認められるとは思いますが、最終的には組合の判断になります
週4日、1日5時間の契約でしたが、繁忙期に伴い、日によっては6時間~7時間働いています
建前は、加入です